Vanhin tunnettu silta Vanajaveden yli sijaitsi 1600-luvulla linnan pohjoispuolella, suunnilleen nykyisen rautatiesillan kohdalla. Seuraava silta rakennettiin linnan ja Hätilänniemen välille 1740-luvulla. Ensimmäinen silta nykyiselle siltapaikalle Keinusaaren ja keskikaupungin välille valmistui vuonna 1794, jolloin sillan rakennustyöt olivat kestäneet yli kahdeksan vuotta. Uuden sillan rakentaminen tuli jälleen ajankohtaiseksi 1870-luvulla, ja senaatti tarjosi sillan rakentamista ja ylläpitoa kaupungin tehtäväksi. Kuvassa näkyvä puinen Pitkäsilta, Lääninsillaksikin kutsuttu, valmistui kuitenkin valtion kustannuksella vuonna 1878 ja palveli niin kaupungin kuin lääninkin asukkaita aina vuoteen 1909 asti. Viljamakasiini ja lääninsairaalan rakennukset sillan takana Keinusaaressa ovat arkkitehti C. L Engelin käsialaa ja peräisin 1830- ja 1840-luvuilta.